Tato diplomová práce se zaměřuje na přípravu 2-thioxoimidazochinolin-2-onů a jejich alkylačním reakcím s bromoctanem ethylnatým za různých molárních poměrů. Výsledné estery, jsou zde podrobeny dalším reakcím, jejichž cílem je získat jejich tricyklické deriváty, které mohou naleznout uplatnění jako aditiva sloužící k modifikaci vedoucí ke zlepšení termostability polymerů.
Anotace v angličtině
This thesis focuses on the preparation of 2-thioxoimidazoquinolin-2-ones and their alkylation reactions with ethyl bromoacetate under various molar ratios. The resulting esters are subjected to further reactions in order to obtain their tricyclic derivatives, which may find use as modification additives to improve the thermostability of the polymers.
Tato diplomová práce se zaměřuje na přípravu 2-thioxoimidazochinolin-2-onů a jejich alkylačním reakcím s bromoctanem ethylnatým za různých molárních poměrů. Výsledné estery, jsou zde podrobeny dalším reakcím, jejichž cílem je získat jejich tricyklické deriváty, které mohou naleznout uplatnění jako aditiva sloužící k modifikaci vedoucí ke zlepšení termostability polymerů.
Anotace v angličtině
This thesis focuses on the preparation of 2-thioxoimidazoquinolin-2-ones and their alkylation reactions with ethyl bromoacetate under various molar ratios. The resulting esters are subjected to further reactions in order to obtain their tricyclic derivatives, which may find use as modification additives to improve the thermostability of the polymers.
Zpracujte literární rešerši zaměřenou na přípravu thioxoimidazolů a jejich reakce s alkylačními činidly.
Připravte nejprve známé a pak nové 2-thioxoimidazochinolin-2-ony a studujte jejich reakci s bromoctanem ethylnatým v různých molárních poměrech.
Pokuste se převést produkty na tricyklické deriváty.
Zásady pro vypracování
Zpracujte literární rešerši zaměřenou na přípravu thioxoimidazolů a jejich reakce s alkylačními činidly.
Připravte nejprve známé a pak nové 2-thioxoimidazochinolin-2-ony a studujte jejich reakci s bromoctanem ethylnatým v různých molárních poměrech.
Pokuste se převést produkty na tricyklické deriváty.
Seznam doporučené literatury
McMURRY, J.: Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
PROISL, K., KAFKA, S., KOŠMRLJ, J.: Chemistry and applications of 4-hydroxyquinolin-2-one and quinoline-2,4-dione-based compounds. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 1949-1975.
KLÁSEK, A., RUDOLF, O., ROUCHAL, M., LYČKA, A.: Reaction of 3-Hydroxyquioniline-2,4-diones with Inorganic Thiocynates in the Presence of Ammonium or Alkylammonium Ions: the Unexpected Replacement of a Hydroxy Group by an Amino Group. Helvetica Chimica Acta 2015, 98, 318-335.
Seznam doporučené literatury
McMURRY, J.: Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
PROISL, K., KAFKA, S., KOŠMRLJ, J.: Chemistry and applications of 4-hydroxyquinolin-2-one and quinoline-2,4-dione-based compounds. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 1949-1975.
KLÁSEK, A., RUDOLF, O., ROUCHAL, M., LYČKA, A.: Reaction of 3-Hydroxyquioniline-2,4-diones with Inorganic Thiocynates in the Presence of Ammonium or Alkylammonium Ions: the Unexpected Replacement of a Hydroxy Group by an Amino Group. Helvetica Chimica Acta 2015, 98, 318-335.
Přílohy volně vložené
1 CD
Přílohy vázané v práci
schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své diplomové práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího prof. Ing. Antonína Kláska, DrSc. (hodnocení: B - velmi dobře) a oponenta doc. Ing. Stanislava Kafky, CSc. (hodnocení: B - velmi dobře). V rámci posudků byly studentovi položeny následující dotazy vedoucího a oponenta. Dotazy vedoucího: 1) Proč se podle vašeho názoru nepovedly dobře pokusy o hydrolýzu esterů? ZODPOVĚZEN ZCELA. 2) Proč se nepodařilo provést cyklizace diesterů? ZODPOVĚZEN ZCELA. 3) Proč nejsou všechny látky dostatečně popsány spektrálními analýzami? ZODPOVĚZEN ZCELA. Dotazy oponenta: 1. Jakým mechanismem probíhá tvorba 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4(5H)-onů z 3-benzyl-3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů a rhodanidu amonného? ZODPOVĚZEN ZCELA. 2. Čím vysvětlujete skutečnost, že estery 7a,b se neredukovaly účinkem LiAlH4 v THF za varu? ZODPOVĚZEN ZCELA. 3. Jaké znáte postupy pro převedení karboxylových kyselin na jejich amidy? ZODPOVĚZEN ZCELA. Poté byla vedena diskuze o diplomové práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: Doc. Vícha - Lze převést na amid nitril? ZODPOVĚZEN ZCELA.