Cílem bakalářské práce byla syntéza 2,6,9-trisubstituovaných purinů sestávající z alkylace do polohy N9 a následné nukleofilní aromatické substituce na C6 a C2. Jelikož je tato syntéza při použití konvenčního ohřevu relativně zdlouhavá (v řádu několika desítek hodin), bylo zájmem zkoumat možnost zkrácení této doby pomocí mikrovlnami asistované syntézy, díky níž by mohlo dojít ke značnému urychlení reakce (z hodin na minuty) za současného zvýšení výtěžků uvažovaných sloučenin.
Anotace v angličtině
The aim of the thesis was to synthesize 2,6,9-trisubstitued purines consisting of alkylation to N9 position and subsequent nucleophilic aromatic substitutions at C6 and C2, respectively. Since this synthesis is relatively lengthy (by several dozens of hours) using conventional heating, base interest was to investigate the possibility of shortening this time using microwave assisted synthesis, which could greatly shorten the reaction time (from hours to minutes) while increasing yields of desired compounds.
Klíčová slova
2,6,9-trisubtituované puriny, mikrovlnami asistovaná syntéza, nukleofilní aromatická substituce, spektrální metody
Cílem bakalářské práce byla syntéza 2,6,9-trisubstituovaných purinů sestávající z alkylace do polohy N9 a následné nukleofilní aromatické substituce na C6 a C2. Jelikož je tato syntéza při použití konvenčního ohřevu relativně zdlouhavá (v řádu několika desítek hodin), bylo zájmem zkoumat možnost zkrácení této doby pomocí mikrovlnami asistované syntézy, díky níž by mohlo dojít ke značnému urychlení reakce (z hodin na minuty) za současného zvýšení výtěžků uvažovaných sloučenin.
Anotace v angličtině
The aim of the thesis was to synthesize 2,6,9-trisubstitued purines consisting of alkylation to N9 position and subsequent nucleophilic aromatic substitutions at C6 and C2, respectively. Since this synthesis is relatively lengthy (by several dozens of hours) using conventional heating, base interest was to investigate the possibility of shortening this time using microwave assisted synthesis, which could greatly shorten the reaction time (from hours to minutes) while increasing yields of desired compounds.
Klíčová slova
2,6,9-trisubtituované puriny, mikrovlnami asistovaná syntéza, nukleofilní aromatická substituce, spektrální metody
Provést literární rešerši a navrhnout vhodné syntetické strategie pro nukleofilní aromatickou substituci atomu chloru v poloze 2 a/nebo 6 pomocí mikrovlnami asistované syntézy.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navržených postupů.
Provedení série reakcí s cílem připravit v literatuře doposud nepopsané deriváty purinu.
Připravené sloučeniny charakterizovat pomocí spektrálních metod.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Provést literární rešerši a navrhnout vhodné syntetické strategie pro nukleofilní aromatickou substituci atomu chloru v poloze 2 a/nebo 6 pomocí mikrovlnami asistované syntézy.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navržených postupů.
Provedení série reakcí s cílem připravit v literatuře doposud nepopsané deriváty purinu.
Připravené sloučeniny charakterizovat pomocí spektrálních metod.
Seznam doporučené literatury
[1] McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
[2] MANVAR, A., SHAH, A.: Microwave-assisted chemistry of purines and xanthines. An overview. Tetrahedron, 2013, 69, 8105-8127. ISSN: 0040-4020.
[3] ELGEMEIE, G., HAMED, M.: Microwave Synthesis of Guanine and Purine Analogs. Current Microwave Chemistry, 2014, 1, 155-176. ISSN: 2213-3364.
Seznam doporučené literatury
[1] McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
[2] MANVAR, A., SHAH, A.: Microwave-assisted chemistry of purines and xanthines. An overview. Tetrahedron, 2013, 69, 8105-8127. ISSN: 0040-4020.
[3] ELGEMEIE, G., HAMED, M.: Microwave Synthesis of Guanine and Purine Analogs. Current Microwave Chemistry, 2014, 1, 155-176. ISSN: 2213-3364.
Přílohy volně vložené
CD ROM
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího a oponenta (hodnocení vedoucího: B - velmi dobře, hodnocení oponenta: B - velmi dobře). V rámci posudků byly studentovi položeny následující dotazy oponenta: Ing. Roman Kimmel, Ph.D. - Na str. 14 v textu k Obrázku 5 popisujete syntézu purinu provedenou v roce 1898 Emilem Fischerem. Mohl byste vysvětlit, proč bylo nutné provádět redukční dehalogenaci jodderivátu purinu a ne už jeho chlorovaného analoga? Jak se získává purin dnes? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ; Na str. 29 uvádíte, že jste reakcí 2,6-dichlorpurinu s 2-jodpropanem izoloval dva regioisomery. Mohl byste nám na základě spektrálních analýz představit indicie, ze kterých jste stanovili polohu zavedené isopropylové jednotky? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ; Jak plyne ze str. 37-38, nepodařilo se Vám v přítomnosti Et3N provést nukleofilní substituci chloridového iontu v poloze 2 nezjistitelným aminem. Proč jste se tedy neinspiroval analogiemi presentovanými v rešeršní části, které vedly k výtěžkům ve většině případů převyšujících 70 %? ZODPOVĚZEN ZCELA
Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: doc. Ing. Miroslav Fišera, CSc. - Jakým způsobem jste prováděl volnou syntézu? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ prof. Ing. Stanislav Kráčmar, DrSc. - Jaký mají vztah purinové sloučeniny k potravinářství a technologii. ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ